Eustace Tillarobama di Rea Irvin and Seth, 11-18 febbraio 2008.
Una variazione del ritratto del celebre dandy Eustace Tilley di Rea Irvin, apparso sulla prima copertina della rivista: raffigura Hillary Clinton e Barack Obama, che allora si sfidavano alle primarie democratiche per la presidenza degli Stati Uniti. La rivisitazione della copertina con Eustace Tilley esce ogni anno in corrispondenza con l'anniversario del primo numero del New Yorker, del 21 febbraio 1925.

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I’ll Get It!, di Barry Blitt, 17 marzo 2008.
Durante le primarie democratiche per la presidenza Hillary Clinton aveva diffuso uno spot televisivo in cui venivano inquadrati bambini che dormivano mentre un telefono squillava in sottofondo. Una voce fuori campo raccontava che il telefono stava squillando nella Casa Bianca per annunciare una crisi internazionale, e chiedeva agli elettori chi avrebbero voluto rispondesse alla chiamata come prossimo presidente. Lo spot era piuttosto pesante e fece molto discutere.

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The Politics of Fear di Barry Blitt, 21 luglio 2008.
La copertina raffigura Obama vestito da talebano che batte il pugno con la moglie Michelle, nei panni di una combattente rivoluzionaria. La scena si svolge alla Casa Bianca, dove il ritratto di Osama bin Laden pende sul caminetto, in cui brucia una bandiera americana. Come spiegarono al New Yorker, la copertina vuole «prendere in giro le tattiche intimidatorie e la cattiva informazione» fatta durante la campagna presidenziale, soprattutto dai repubblicani che dipingevano Obama come un estremista di sinistra, un islamista sotto finte spoglie o lo accusavano di non essere nato veramente negli Stati Uniti.

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With Dignity di Richard McGuire, 27 ottobre 2008
Barack Obama e Joe Biden, candidati democratici alla presidenza e alla vicepresidenza degli Stati Uniti, si azzuffano contro gli sfidanti repubblicani John McCain e Sarah Palin a pochi giorni dalle elezioni

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Reflection di Bob Staake, 17 novembre 2008
Dedicata alla vittoria di Obama, con la O di New Yorker che richiama il logo della campagna elettorale.

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Vetting di Barry Blitt, 8 dicembre 2008
La copertina raccoglie le critiche allo staff - secondo alcuni non abbastanza qualificato - scelto dalla Casa Bianca.

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To the White House d Guy Billout, 19 gennaio 2009
La copertina dedicata alla cerimonia di insediamento, che si tenne il 20 gennaio del 2009. Qui un po' di curiosità sui giuramenti dei presidenti americani.

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The First di Drew Friedman, 26 gennaio 2009
Dedicata alla prima settimana di Obama a Washington DC, dopo la cerimonia di insediamento del 20 gennaio 2009. Obama viene raffigurato come il primo presidente degli Stati Uniti, George Washington.

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Michelle O. di Floc’h, 16 marzo 2009
Michelle Obama sulla copertina del numero biennale dedicato alla moda. All'interno c'era un commento sul suo stile, sui suoi stilisti preferiti e le sue - ormai celebri - braccia muscolose.

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Bo di Bob Staake, 27 aprile 2009
La copertina dedicata a Bo, il cane di Obama e la sua famiglia, arrivato alla Casa Bianca il 14 aprile, a sei mesi di età. Bo, un cão de água português, era stato donato agli Obama dal senatore Ted Kennedy. In poco tempo fu protagonista di numerose foto, scherzi, biglietti di auguri e anche decorazioni natalizie della famiglia presidenziale.

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Season’s Greeting di Barry Blitt, 14 dicembre 2009
Il primo Natale di Obama alla Casa Bianca

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Bumped di Barry Blitt, 15 novembre 2010
Obama nello Studio Ovale porge la mano al repubblicano John Boehner, che secondo le previsioni avrebbe preso il posto della democratica Nancy Pelosi come Speaker della Camera. Boehner gli porge invece il pugno chiuso, anticipando gli scontri spesso duri che hanno successivamente caratterizzato i rapporti tra la presidenza e la Camera a maggioranza repubblicana.

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The Big Game di Barry Blitt, 6 febbraio 2012
Obama si diverte a guardare in tv i repubblicani Mitt Romney e Newt Gingrich, che si combattono in una sorta di Super Bowl, la finale del campionato di football americano che si gioca solitamente a febbraio. Erano in corso le primarie alla presidenza e Romney e Gingrich si stava affrontando molto vivacemente mentre Obama, in quanto presidente, non era minacciato da nessuno sfidante pericoloso e si era praticamente aggiudicato la ricandidatura dei democratici.

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Herding Cats di Barry Blitt, 21 gennaio 2013

L'illustratore della copertina Blitt ha raccontato che:
«Sono allergico ai gatti. Persino disegnarli mi fa venire l'asma. Ma mi piace l'espressione "herding cats" per descrivere il coordinamento di personaggi che non vogliono cooperano, ed è anche una metafora carina per questo presidente che deve vedersela con questo particolare Congresso per il cosiddetto fiscal cliff (tra le altre cose)»

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Reboot di Barry Blitt, 11 novembre 2013.

La copertina racconta delle difficoltà delle registrazioni online della riforma sanitaria. Blitt, che è canadese di Montréal, ha scherzato dicendo che «quando ho saputo che il sito internet dell'Obamacare era stato costruito da una società canadese mi sono ovviamente sentito personalmente responsabile».

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